本季故事从罗宾（寇碧·史莫德斯 Cobie Smulders 饰）和巴尼（尼尔·帕特里克·哈里斯 Neil Patrick Harris 饰）的婚礼说起。 时间回到2012的夏天，这是个充满爱的季节。巴尼和女友奎因，泰德（乔什·拉德诺 Josh Radnor 饰）和女友维多利亚，罗宾和男友尼克，以及马修（杰森·席格尔 Jason Segel 饰）、莉莉（艾丽森·汉妮根 Alyson Hannigan 饰）和儿子一家三口，每个人都非常幸福。马修夫妇忙于照料孩子，其他三对情侣和和美美。然而10月份一到，他们就迎来了传说中的“分手季”。经过一番折腾，巴尼和奎因分手了。不久后，泰德和维多利亚也因为一个不可调和的原因分手了。随后，巴尼宣布和罗宾订婚，这究竟什么怎么一回事……
演员：朱莉娅·奥蒙德 阿历萨·芒索 尼古拉斯·坎图 安内特·莫翰德鲁 尼可·托托雷拉 乔·霍尔特 克里斯蒂娜·布鲁卡托 詹姆斯·马丁·凯利 Aliyah Royale Christina Marie Karis Prabdeep Gill Rick Kelvin Branch Diane Crooke Hal Cumpston Roger Dale Floyd Lucky Harmon Kevin L. Johnson 里斯·里奥斯
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演员：蒂莫西·奥利芬特 伊恩·麦柯肖恩 莫莉·帕克 布拉德·道里夫 W·厄尔·布朗 约翰·浩克斯 葆拉·马尔科姆森 戴顿·考利 莱昂·里皮 威廉·桑德森 罗宾·薇格特 肖恩·布里吉格斯 Bree Seanna Wall
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